Lectura sobre aminoácidos Nocturno

Aminoácidos

Concepto

Son compuestos orgánicos bifuncionales, es decir, que poseen dos grupos funcionales diferentes predominantes, un grupo amino (NH2) y un grupo carboxilo (COOH), como muestra la molécula que se representa  a continuación.

Características generales

Todos los aminoácidos encontrados en las proteínas tienen un grupo carboxilo y uno amino, unidos a un mismo átomo del elemento carbono, al cual se llama carbono α (alfa), de ahí (poseer ambos grupos) es que proviene su nombre de aminoácido.

Son sustancias cristalinas, que en general tienen un sabor dulce, utilizándose en algunos casos como edulcorante (endulzante artificial).

Son capaces de unirse formando largas cadenas, dando origen a los péptidos y las proteínas.

Con excepción de la glicina, todos los demás aminoácidos de las proteínas contienen centros quirales (por lo menos el carbono α).

Todos los aminoácidos encontrados en la naturaleza son de configuración absoluta L, lo que hace referencia a que su configuración es similar a la del L-gliceraldehído, ya que el grupo amino siempre se encontrará a la izquierda del carbono α (los compuestos que sus configuraciones se parezcan a la del D-gliceraldehído tendrán configuración D).

En solución acuosa los aminoácidos se ionizan, formándose un ion dipolar neutro al cual se le llama Zwitterion (del alemán, “iones híbridos”). El grupo carboxilo pierde un protón, adquiriendo una carga negativa y el grupo amino gana un protón adquiriendo carga positiva. Esto se puede observar claramente en la imagen que se encuentra a continuación.

Clasificación

Se pueden clasificar según diversos criterios, entre ellos, la cantidad de cada uno de los grupos funcionales que posee, la distancia entre el grupo amino y el grupo carboxilo y una tercer clasificación es según la capacidad de síntesis que tiene nuestro cuerpo.

Según la cantidad de grupos funcionales:

Considerando la cantidad de grupos amino y carboxilo que presente el aminoácido, se puede clasificar en tres categorías.

 Aa Ácidos: Son aquellos que poseen más cantidad de grupos carboxilo (que son los que le dan el carácter ácido a los aminoácidos) que grupos amino (carácter básico del aminoácido).

Aa Básicos: Al contrario de los ácidos, los aminoácidos básicos poseen mayor cantidad de grupos amino que de grupos carboxilo, por esto poseen un carácter básico.

Aa Neutros: Como lo indica la clasificación, estos aminoácido no son ácidos ni básicos, por lo que deben tener la misma cantidad de grupos funcionales.

Según la distancia entre los grupos carboxilo y amino

Como todos los aminoácido poseen al menos un grupo carboxilo y un grupo amino, se los puede clasificar según la distancia en la que se encuentren (posición en la cadena de carbonos).

α – aminoácido: Estos aminoácido presentan el grupo amino en el átomo del elemento carbono consecutivo al grupo carboxilo, es decir que ambos grupos funcionales se encuentran unidos a un mismo átomo de carbono.

β – aminoácido: En estos aminoácidos el carbono que contiene al grupo amino, se encuentra separado del grupo carboxilo por un átomo del elemento carbono (entre el grupo amino y el grupo carboxilo existen dos átomos de carbono).

γ – aminoácido: Tres átomos del elemento carbono separan al grupo amino del grupo carboxilo.

Según nuestra capacidad de síntesis

Nuestro organismo es capaz de sintetizar la mayoría de los α – aminoácido que necesita para sintetizar las proteínas, pero no a todos. Estos aminoácidos que no es capaz de sintetizar debemos incluirlos en nuestra dieta.

No esenciales: Aquellos aminoácido que nuestro cuerpo es capaz de sintetizar se los denomina no esenciales, ya que no tienen por qué estar incluidos en nuestra dieta (esto no quiere decir que no sean importantes).

Esenciales: Son aquellos aminoácido que no somos capaces de sintetizar, por lo que es importante que los consumamos en nuestra dieta diaria, para poder utilizarlos en la síntesis de proteínas.

Funciones e importancia biológica

Una de las funciones más importantes de los aminoácidos es que son las unidades monoméricas con las que se forman las proteínas. Las múltiples combinaciones posibles de aminoácido dan como resultado miles de proteínas diferentes, las que se encuentran en todos los tipos de seres vivos.

Además, a partir de los aminoácidos, diferentes organismos pueden fabricar todo tipo de productos, como lo son, las hormonas, enzimas, venenos, anticuerpos, telarañas, plumas y cuernos, entre otras.

Enlace peptídico

Dos o más aminoácido pueden unirse formando estructuras más complejas por medio de enlaces covalentes. El enlace por el cual se unen los aminoácido se llama enlace peptídico, el cual ocurre mediante la reacción del grupo carboxilo, ubicado en el carbono α, del primer aminoácido con el grupo amino, también ubicado en el carbono α, del segundo aminoácido.

De la cadena de aminoácidos se distinguen los dos extremos, ya que el primer aminoácido tendrá intacto su grupo amino y por esto se le llama extremo N – terminal (o aminoácido N – terminal), mientras que el último aminoácido de la cadena mantiene el grupo carboxilo completo, y por este motivo se le llama extremo C – terminal ( o aminoácido C – terminal).

La obtención de un enlace peptídico ocurre mediante el desprendimiento de agua, lo que se puede observar en la siguiente imagen.

El aminoácido 1 participa en la reacción con el OH del grupo carboxilo (fondo rojo), mientras que el segundo aminoácido con el H del grupo amino (fondo violeta).

El enlace peptídico se forma uniéndose el átomo del elemento nitrógeno del segundo  aminoácido el átomo del elemento carbono del primer aminoácido.

Esta es una reacción de condensación ya que se libera agua.


La reacción opuesta a la de obtención de los péptidos se llama hidrólisis. En esta reacción, los péptidos reaccionan con el agua, quien rompe el enlace peptídico y se vuelven a obtener los aminoácidos separados, otra vez.

Nomenclatura de péptidos

Para nombrar los péptidos obtenidos en la formación de los enlaces peptídicos, se debe sustituir la terminación del nombre ina de todos los aminoácidos (menos del último) por il. Luego los nombres de los aminoácidos se colocan uno a continuación del otro.

Por ejemplo, si el péptido está formado por dos unidades de glicina, a la primera molécula de glicina se le debe cambiar la terminación, quedando glicil, mientras que a la segunda se le mantiene el nombre. De esta forma el nombre del dipéptido (formado por dos aminoácidos) será glicilglicina.