Lectura sobre lípidos. Nocturno

Lípidos

Son compuestos orgánicos constituidos por un grupo químicamente diverso, tanto en compuestos como en características y funciones. Tienen una característica común que los identifica que es su insolubilidad en agua.

Concepto

Son biomoléculas de naturaleza química variable, existiendo varios tipos de lípidos, los cuales tienen sus propias características como lo son los glicéridos, las ceras, los esteroides, los fosfolípidos y los esfingolípidos.

Características generales

Son insolubles en agua debido a sus cadenas apolares.

Se unen formando una estructura llamada micelas.

Se disuelven en solventes orgánicos, como por ejemplo, en aguarrás, benceno y acetona.

Son untuosos al tacto.

Son menos densos que el agua, por lo que al mezclarlos en agua flotan sobre ella.

Tienen diversos orígenes, en plantas y animales.

 

Glicéridos

Son ésteres de ácidos grasos, unidos a la glicerina (glicerol o 1,2,3 – propanotriol). La forma en que se realiza esta unión se explicará más adelante, cuando se mencione la obtención de los triglicéridos.

Ácidos grasos

Son ácidos carboxílicos de cadena carbonada con 4 a 36 átomos del elemento carbono, la cual es siempre par. La cadena carbonada puede presentar enlaces simples entre los átomos del elemento carbono, o dobles. Además puede ser lineal o, como en algunos casos, puede presentar ciclos.

Estos ácidos son capaces de llevar a cabo la reacción de saponificación, por lo que todos los lípidos que poseen estos ácidos en sus estructuras son llamadas de lípidos saponificables (esta reacción será explicada más adelante en la sección de reacciones de los glicéridos). Nosotros vamos a trabajar solo con algunos, entre 10 y 18 átomos de carbono.

 

Clasificación de ácidos grasos

Se los pueden clasificar según la presencia de insaturaciones (dobles enlaces) en la cadena de carbonos.

Ácidos grasos saturados

Estos ácidos grasos presentan únicamente enlaces simples entres sus átomos del elemento carbono, teniendo así la mayor cantidad de átomos del elemento hidrógeno posible en la molécula.

A continuación se representan los ácidos grasos que vamos a utilizar en el curso.

De izquierda a derecha, ácido caprínico, ác. láurico, ác. mirístico, ác. palmítico y ác. esteárico. Una forma de ayudar en recordar la secuencia de los ácidos grasos, según el largo de su cadena, es utilizar el acrónimo calamipaes, el que se forma con las dos primeras letras de los nombres de los ácidos grasos.

Ácidos grasos insaturados

Son ácidos grasos que presentan, en su cadena carbonada, por lo menos una insaturación, es decir, presenta dobles enlaces entre sus átomos de carbono.

De izquiera a derecha, ácido oleico, ác. linoleico y ác. linolénico. Nótese que la diferencia entre las estructuras está dada por el agregado de un nuevo doble enlace, dejando un CH2 entre ellos.

Triglicéridos

Son triésteres de ácidos grasos unidos a la glicerina, siendo los lípidos más sencillos obtenidos a partir de ácidos grasos.

Como los grupos hidroxilo del glicerol, junto a los grupos carboxilo de los ácidos grasos, que son los grupos polares de estas moléculas, están formando el enlace éster, estos compuesto se vuelven moléculas hidrofóbicas, prácticamente insolubles en agua.

Obtención de un triglicérido (enlace éster)

Como se puede observar en la ecuación que aparece a continuación, la reacción entre una molécula de glicerina con tres de ácidos grasos da paso a la formación de una molécula de un triglicérido y tres moléculas de agua.

Cada uno de los ácidos grasos queda unido a la glicerina (primera sustancia en la reacción planteada) por un enlace éster, el cual ocurre de la reacción de los grupos OH de la glicerina y el OH del grupo carboxilo de los ácidos grasos (la R indica que puede ser cualquiera de los ácidos grasos, saturados o insaturados), liberándose una molécula de agua por cada uno de los enlaces éster que se forman.

Clasificación de triglicéridos

Existen diferentes tipos de triglicéridos, que provienen de las diferentes combinaciones que pueden ocurrir entre la glicerina y los ácidos grasos, dando lugar a dos clasificaciones.

Según el producto de hidrólisis

Cuando se hidroliza a un triglicérido se pueden obtener diferentes productos. Dependiendo de los productos obtenidos es la clasificación que se le asigna.

Simples: Estos triglicéridos al hidrolizarse dan como único producto un solo ácido graso (tres unidades del mismo ácido graso) y la glicerina.

Mixtos: Al hidrolizarse estos triglicéridos, se obtiene, además de la glicerina, por lo menos dos ácidos grasos diferentes.

 

Clasificación en grasas y aceites

Desde el punto de vista físico, la diferencia entre las grasas y los aceites están en el punto de fusión, encontrándose las grasas en estado sólido a temperatura ambiente (20ºC) y los aceites en estado líquido, a la misma temperatura.

Desde el punto de vista químico, la diferencia radica en el tipo de ácido graso que componen a las grasas y aceites.

Grasas: son aquellos triglicéridos que están compuestos mayormente por ácidos grasos saturados, es decir, que por lo menos dos unidades de los ácidos grasos deben ser saturados.

Por lo general las grasas provienen de los animales.

Aceites: son todos los triglicéridos que están compuestos, en su mayoría, por ácidos grasos insaturados. Dos de las unidades de los ácidos grasos deben ser insaturadas, pudiendo la tercera serlo o no.

 

Funciones e importancia biológica

Su importancia biológica pasa principalmente por ser una fuente de energía y un aislante térmico.

Reserva energética

Es posible reservarse mucha energía en forma de lípidos debido a su masa relativamente pequeña en comparación a otros compuestos.

En la mayor parte de las células eucariotas los triglicéridos se acumulan en forma de gotas microscópicas en el citosol. Además, los vertebrados poseen células especializadas en el almacenamiento de triglicéridos ocupando casi la totalidad de la célula, llamadas adipocitos o células grasas.

Como fuente de energía

Actúan como combustible energético, proporcionando 9Kcal/g de triglicérido que se oxida. En comparación con los glúcidos, la principal ventaja de los lípidos es que producen más del doble de energía por cada gramo, sin tener que transportar la masa extra de agua asociada a la hidratación de los polisacáridos.

Como aislantes térmicos

Como estos compuestos son malos conductores de la energía en forma de calor, muchos animales que viven en zonas frías llevan una gran capa de tejido adiposo bajo su piel, permitiéndoles soportar esas temperaturas.

Como amortiguadores y lubricantes mecánicos

Son capaces de absorber gran parte de la energía proveniente de golpes, por lo que se utilizan para proteger estructuras sensibles o que se encuentran en continuo rozamiento.

Reacciones de los triglicéridos

Existen varios usos de los triglicéridos que son asociados con algunas de las reacciones que pueden llevar a cabo.

Hidrogenación

La hidrogenación es el proceso por el cual se le adiciona hidrógeno a los ácidos grasos insaturados en sus insaturaciones. Esta reacción es llevada a cabo con la presencia de un catalizador, por lo general níquel, a elevada temperatura y presión.
Una representación de la reacción llevada a cabo en una hidrogenación se encuentra a continuación.

 

En esta reacción se muestra únicamente lo ocurrido con un doble enlace presente en el triglicérido y la molécula de H₂, ya que es a modo de ejemplo.

En caso de que las demás cadenas de ácidos grasos, R y R’, contengan más insaturaciones, se debe suministrar una molécula más de H₂ por cada uno de los dobles enlaces existentes. Es decir, en la reacción debe aparecer la misma cantidad de H₂ que de dobles enlaces.

 Entre los productos obtenidos por este proceso se encuentra la margarina.

Saponificación

La elaboración de jabones se lleva a cabo mediante esta reacción. Para eso, se colocan a reaccionar una grasa o aceite con hidróxido de sodio o potasio, a temperatura elevada.

A continuación se ilustra una de estas reacciones.

 

De esta reacción surgen sales de ácidos grasos con sodio o potasio, los que se conocen como jabones. Los jabones de sodio son más duros que los de potasio, siendo esta una opción para la obtención de jabones blandos y más suaves.

Cuando una solución jabonosa entra en contacto con grasas o aceites, se forman unas pequeñas gotas llamadas micelas, que permiten que la suciedad sea arrastrada junto con el agua al ser enjuagada. A continuación se representa este proceso.

 

Imagen extraída de química d+